Nick Twisp (Michael Cera), é um adolescente de 16 anos obcecado com sexo que, durante as férias em um parque de trailers, conhece Sheeni Saunders (Portia Doubleday), uma garota bonita e inteligente. A única coisa no caminho entre os dois é o ex-namorado de Saunders que escreve poemas, Trent (Jonathan B. Wright), os pais divorciados e temperamentais de Nick (Steve Buscemi e Jean Smart) e o namorado da mãe de Nick (Zach Galifianakis e Ray Liotta). Quando Nick nota que Sheeni não está interessada nele, ele cria um alter-ego, chamado François, que lembra Nick, mas tem olhos azuis, um bigode, uma voz mais profunda e atitude de bad boy, para ajudar a conquistar Sheeni. Mas quando François faz de Nick um procurado pela justiça, tudo começa a sair de controle.